ถ้าใครเป็นแฟนแมนฯยูไนเต็ด ยุค 90 ก็น่าจะพอรู้จัก เพราะเขาคือลูกชาย ของ เซอร์ อเล็กซ์ ที่เคยค้าแข้งอยู่ใน ถิ่น โอลด์ แทรฟฟอร์ด แต่ผลงานของเขาอาจไม่ดีซักเท่าไหร่ และสุดท้ายก็ต้องย้ายออกจากทีมไปในที่สุด
ดาร์เรนเกิดเมื่อวันที่ 9 กุมภาพันธ์ 1972 เมืองกลาสโกว์ เขาเติบโตขึ้นมาจากอาคาเดมี่ของ แมนฯยูไนเต็ด และลงเล่นกับทีมชุดใหญ่ในปี 1990
เป็นที่รู้กันดีว่าช่วงเวลาที่ ยูไนเต็ด ของเขานั้นช่างแสนสั้น เขาลงเล่นให้ทีมชุดใหญ่เพียง 15 นัด ในพรีเมียร์ลีก ซึ่งตอนนั้นพึ่งเปลี่ยนชื่อมาเป็นพรีเมียร์ลีกครั้งแรก ในฤดูกาล 1992-93 และก็ถูกปล่อยตัวให้กับ วูล์ฟแฮมป์ตัน ในฤดูกาลต่อมา เพราะฝีเท้าของเขาไม่สามารถขึ้นมาเบียดแย่งตำแหน่งตัวจริงจากทีมชุดใหญ่ได้
ดาร์เรน ใช้เวลา 5 ปี กับวูล์ฟส์ ก่อนจะย้ายไปอยู่กับ ทีมจากลีกดัตช์
สปาร์ตา ร็อตเตอร์ดัม และ เร็กซ์แฮม ก่อนจะผันตัวไปเป็นผู้จัดการทีม
ในปี 2007 เขาไปคุม ปีเตอร์โบโร ยูไนเต็ด ทีมจากลีกทู และ พาทีมจบอันดับ 10 ในฤดูกาลแรก
ต่อมา ในปี 2009 เขาพาทีมเลื่อนชั้นขึ้นไปเล่นในแชมเปี้ยนชิพได้สำเร็จ และคว้ารางวัลผู้จัดการทีมยอดเยี่ยมประจำเดือน 2-3 ครั้ง น่าเสียดายที่สุดท้ายก็ต้องย้ายออกมาด้วยความสมัครใจเมื่อทีมกลับไปตกชั้นอีกครั้ง
ปี 2010 เปรสตั้น นอร์ธ เอนด์ ดึงเขาไปร่วมงาน ในเดือนมกราคม แต่อยู่ยังไม่ถึงปี ก็โดนไล่ออก ในเดือน ธันวาคม หลังแพ้ยับ 24 เกม
ดาร์เรนมีช่วงเวลาสั้นๆที่ไปคุมทีมนอกลีกอย่าง แลนแคชเชียร์ ในตอนนั้น เขาเคยถูกลงโทษจากความประพฤติที่ไม่เหมาะสมโดย FA ที่ไปกระทำต่อผู้ตัดสินในเกมที่ทีมของเขาพ่ายต่อ เบิร์นลีย์
เขากลับไปคุมทีม ปีเตอร์โบโร ในปี 2011 ด้วยสัญญาสีปีครึ่ง
ภายใต้คำแนะนำของคุณพ่อ เขาสามรถพาทีมกลับขึ้นมาเล่นได้ในลีกแชมเปี้ยนชิพ โดยใช้เวลาเพียงปีเดียวหลัง ซึ่งก่อนหน้านี้ได้ตกชั้นและต้องไปเล่นในลีกวันถึงสองปี
แต่สุดท้ายก็ตกชั้นไปอีกครั้ง และเป็นอีกครั้ง ที่ดาร์เรน ต้องยอมออกจาก
ปีเตอร์โบโร แต่โดยดี ด้วยข้อตกลงร่วมกับสโมสร
ตั้งแต่เดือน ตุลาคม ปี 2015 เขาคุมทีม ดอนแคสเตอร์ โรเวอร์ ในลีกวัน ซึ่งก็ตกชั้นไปเล่นลีกทูในฤดูกาล 2015-16 อย่างไรก็ตาม พวกเขาก็กลับขึ้นมาในลีกวันได้อีกครั้ง ภายใต้การคุมทีมของ ดาร์เรน ในเดือนพฤษภาคม 2017 และ จบอันดับ 15 ในฤดูกาล 2017-18 ในขณะที่ดาร์เรน ขอจบเส้นทางกับสโมสรไว้เพียงเท่านี้ และกลับไปคุม ปีเตอร์โบโร จนถึงปัจจุบัน
