หลังจากที่ “ ยักษ์ใหญ่แดงดำ ” เอซี มิลาน ยอดทีมแห่งเวที กัลโช เซเรีย อา พวกเขาได้ออกมาประกาศว่า คว้าตัว โอลิวิเยร์ ชิรูด์ กองหน้าทีมชาติฝรั่งเศส ของ “ สิงโตน้ำเงินคราม ” เชลซี เข้ามาร่วมทัพเป็นที่เรียบร้อยแล้ว และการเซ็นสัญญาครั้งนี้ ชิรูด์ จะพิสูจน์ฝีเท้าของตัวเองในวัย 34 ปี กับ “ ยักษ์ใหญ่แดง ” เป็นระยะเวลา 2 ปี
สำหรับ เอซี มิลาน แล้วพวกเขาไม่มีข้อแม้ที่จะปฏิเสธฝีเท้าของ ชิรูด์ อยู่แล้ว หลังจากที่ เปาโล มันดินนี ผู้อำนวยการกีฬาของ มิลาน ต่างก็ชื่นชอบฝีเท้าของ ชิรูด์ เป็นพิเศษ แต่ทว่าสิ่งที่มีเครื่องหมายคำถามเกิดขึ้น หลังจากที่ ชิรูด์ ย้ายเข้าไปสู่ชายคา เอซี มิลาน นั่นก็คือเจ้าตัวอยู่ในวัย 34 ปี ซึ่งเหล่าบรรดาสาวกแฟนบอลของ เอซี มิลาน คงต้องตั้งคำถามแน่นอนว่า ชิรูด์ จะสามารถยิงประตูได้อย่างเป็นกอบเป็นกำ หรือไม่ หลังจากที่อยู่ในช่วงสุดท้ายของอาชีพนักฟุตบอล
สำหรับผลงานของ ชิรูด์ ในช่วงที่อยู่กับ “ สิงโตน้ำเงินคราม ” เชลซี เจ้าตัวย้ายเข้าสู่ สแตมฟอร์ดบริดจ์ ในปี 2018 และ ชิรูด์ ทำประตูทั้งหมด 90 ประตูจากการลงสนาม 255 นัดใน พรีเมียร์ลีก และทำไป 39 ประตู จาก 119 เกม ในรายการถ้วยต่าง ๆ และแน่นอนว่าในซีซั่นสุดท้าย ถึงแม้ว่า ชิรูด์ จะไม่ได้รับโอกาสลงสนามเท่าที่ควร แต่ทุกครั้งที่เจ้าตัวลงสนาม ชิรูด์ จะเป็นนักเตะที่แสดงแสนยานุภาพ ยิงประตูชัยให้กับ เชลซี ได้ตลอดเวลา
โดยเฉพาะในช่วงรอบ 16 ทีมสุดท้าย ยูฟ่า แชมเปียนส์ ลีก ซึ่งตอนนั้น แฟรงค์ แลมพาร์ด เป็นผู้จัดการทีม และ แฟรงค์ แลมพาร์ด ก็ให้โอกาส ชิรูด์ ลงสนามกับบอลถ้วยใหญ่ในยุโรป ซึ่ง ชิรูด์ ก็มีส่วนร่วมที่ผลักดันผลงานในช่วงรอบ 16 ทีม ยูฟ่า แชมเปียนส์ ลีก ภายใต้สังกัดของ เชลซี จนพวกเขาสามารถคว้าแชมป์ได้ในซีซั่นนี้
สำหรับการมาของ ชิรูด์ ครั้งนี้ ค่อนข้างที่จะเป็นกังวลของเหล่าบรรดาสาวก เอซี มิลาน เช่นเดียวกัน หลังจากที่ ชิรูด์ ต้องรับบทบาทลงยืนเป็นกองหน้าตัวหลักทันที ซึ่งในตอนนี้ ซลาตัน อิบราฮิโมวิช กองหน้าจอมเก๋าชาวยูเครน ของทีม ต้องเข้ารับการรักษาอาการบาดเจ็บที่หัวเข่า และในช่วง 3 เดือนแรกของการเปิดศึก กัลโช เซเรีย อา ก็คงไม่ได้รับโอกาสลงสนาม หลังจากทีมแพทย์แจ้งแล้วว่า ช่วงเริ่มต้นซีซั่นประมาณ 12 สัปดาห์ อิบราฮิโมวิช จะต้องพักฟื้นร่างกาย และสามารถลงสนามได้จากใบสั่งแพทย์เท่านั้น
สำหรับการเซ็นสัญญา 2 ปี ระหว่าง เอซี มิลาน กับ ชิรูด์ พวกเขาจ่ายค่าตัวให้กับ เชลซี เพียงแค่ 2 ล้านยูโร ( ประมาณ 70 ล้านบาท ) เท่านั้น ซึ่งถือว่าเป็นราคาที่ถูกมาก และนี่คือความคุ้มค่าที่บอร์ดบริหาร เอซี มิลาน มองถึง และเชื่อได้เลยว่า เปาโล มัลดินี ผู้อำนวยการกีฬาของ “ ยักษ์ใหญ่แดงดำ ” ก็คงมองเกมถึงว่า ชิรูด์ จะสามารถเข้ามาล่าตาข่ายให้กับพวกเขาได้อย่างเป็นกอบเป็นกำได้ อีกด้วย