เปาโล มัลดินี เกิดเมื่อวันที่ 26 มิถุนายน 1968 ที่เมืองมิลาน ประเทศอิตาลี ปัจจุบันอายุ 51 ปี
เปาโล มัลดินี ลงเล่นครั้งแรกให้กับทัพ ”ปิศาจแดงดำ” เอซี มิลาน ในครั้งแรก วันที่ 20 มกราคม 1985 โดยการพบกับ อูดิเนเซ่่ และผลเสมอกันไป 1-1 โดยอายุเพียงแค่ 16 ปีเท่านั้น
อีก 1 ปี หลังจากนั้น เปาโล มัลดินี่ ได้สวมเสื้อหมายเลข 3 ซึ่งเป็นเบอร์เดียวกับพ่อของเขาคือ เชซาเร มัลดินี และยังสามารถเล่นได้สารพัดประโยชน์ในตำแหน่ง ฟลูแบ็ค และ เซนเตอร์ฮาฟ อีกด้วย
ช่วงเวลาที่อยู่กับ เอซี มิลาน ตลอดระยะเวลา 23 ปี ซึ่งเป็นเพียงสโมสรเดียวเท่านั้น ประสบความสำเร็จอย่างมากในการค้าแข้งระดับสโมสร มัลดินีช่วยให้ทีมได้แชมป์ กัลโช่ เซเรียอา 7 สมัย ได้แชมป์ ยูฟ่า แชมเปียนส์ลีก 5 สมัย แชมป์สโมสรโลก 2 สมัย โคปปา อิตาเลีย 1 สมัย เป็นต้น
โดยในวันที่ 25 กันยายน 2005 มัลดินีได้ทำลายสถิติผู้เล่นที่ลงเล่นในเซเรียอามากที่สุดแซงหน้าสถิติเก่าอย่าง ดีโน่ ซอฟ ที่ทำไว้ 571 นัด ในนัดที่พบกับเตวิโซ่
ในเดือนพฤศจิกายน ปี 2005 มัลดินีประกาศว่าจะเลิกเล่นบอลอาชีพเมื่อหมดฤดูกาล 2006-2007 ถึงแม้ว่าสัญญาของจะหมดลงในปี 2008 และเป็นทางสโมสร เอซีมิลาน ต้องการที่จะเก็บเบอร์ 3 ไว้เพื่อเป็นเกียรติแก่ตะกูลมัลดินี
สุดท้าย มัลดินี่ ก็เปลี่ยนใจกลับมาลงเล่นให้กับทีมต่อ จนกระทั่งในวันที่ 24 พฤษภาคม 2007 มัลดินีก็ช่วยพา ปิศาจแดงดำ คว้าแชมป์ ยูฟ่า แชมเปียนส์ลีก เป็นสมัยที่ 7 ของสโมสรได้สำเร็จโดยเอาชนะลิเวอร์พูล 2-1 โดยในฤดูกาล 2008-2009 สัญญาของเขาก็หมดลงในปีนี้และแขวนสตั๊ดไปในท้ายที่สุด
ปี 2018 เปาโล มัลดินี กลับมาที่สโมสรเอซี มิลาน อีกครั้ง โดยมารับตำแหน่งผู้วางกลยุทธ์ และ ผู้อำนวยการฝ่ายพัฒนาสโมสร จนถึงปัจจุบันนี้